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1 10 1 INTRODUÇÃO A contaminação de águas naturais decorrentes de acidentes e vazamentos durante a exploração, transporte e armazenamento de petróleo e derivados tem sido uma preocupação constante em nível mundial. A contaminação de águas naturais por vazamentos em postos de combustíveis vem merecendo cada vez mais atenção tanto da população em geral como dos órgãos estaduais de controle ambiental. A gasolina merece destaque, seja pela quantidade envolvida ou pela periculosidade, verificada pela liberação, ao entrar em contato com água subterrânea, dos compostos BTEX (benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno), que são substâncias depressoras do sistema nervoso central e causadoras de leucemia, ou pela liberação de HPAs (hidrocarbonetos poliaromáticos) em águas superficiais. Em um derramamento de gasolina, uma das principais preocupações é a contaminação de aqüíferos que sejam usados como fonte de abastecimento de água para consumo humano. No Brasil este problema com a gasolina acentua-se, pois a maioria dos tanques de armazenamento de combustível foram construídos na década de 70, e como a vida média destes tanques, estimada em 25 anos, pode-se esperar um aumento na ocorrência de vazamentos nos postos do país (CORSEUIL e MARTINS, 1997).

2 11 Em aquíferos esta contaminação ocorre por solubilidade, enquanto que em águas superficiais, além da solubilidade, os processos fotoquímicos podem também disponibilizar estes xenobióticos (GUEDES, 1998). 1.1 Composição e Características da Gasolina Comercial A gasolina é constituída de uma mistura de hidrocarbonetos voláteis, cujos componentes principais são cadeias ramificadas de parafinas, cicloparafinas e compostos aromáticos, incluindo constituintes como benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno, os quais representam os compostos mais voláteis e móveis encontrados na gasolina. Tabela 1 Características dos BTEX. Nome Peso Molecular Solubilidade em Água Benzeno 78, mg/l Tolueno 92,10 500mg/L Etilbenzeno 106,17 150mg/L Xileno 106,17 170mg/L Fonte: CETESB, 2000.

3 Influência do Etanol na Solubilidade da Gasolina em Águas Naturais A solubilidade efetiva em água de um composto orgânico particular presente na gasolina ou em uma mistura de líquidos de fase não aquosa pode ser estimada conhecendo-se a solubilidade do composto puro e sua fração na gasolina. Esta solubilidade poderá aumentar se a esta gasolina forem misturados compostos oxigenados tais como álcoois e éteres (CORSEUIL e FERNANDES, 1999). A gasolina comercializada na maioria dos estados brasileiros é uma mistura de 76% de gasolina e 24% de etanol (Decreto Lei nº 2607) (BRASIL 1979; GROSJEAN et al, 1998 apud CORSEUIL e FERNANDES, 1999, p. 02). Deste modo, as interações entre o etanol e os compostos aromáticos podem causar um comportamento diferente no deslocamento da pluma (contaminantes) do que aquele observado em países que utilizam gasolina pura. Os três aspectos principais que podem afetar o comportamento dos hidrocarbonetos aromáticos em sistemas aquáticos na presença de etanol são (FERNANDES e CORSEUIL, 1996; SANTOS et al, 1996 apud CORSEUIL e MARTINS, 1997):? A possibilidade do aumento da solubilidade dos compostos aromáticos em água.? A possibilidade do aumento da mobilidade dos xenobióticos dissolvidos nas águas naturais.

4 13? A possibilidade de que a presença do etanol possa dificultar a biodegradação natural dos xenobióticos aumentando a persistência destes compostos em águas naturais. 1.3 Processos para Remoção de Contaminantes Orgânicos em Águas Naturais Uma grande variedade de processos físico-químicos e biológicos tem sido utilizados na remoção de contaminantes orgânicos em águas naturais. Processos como recuperação de produtos livres, bioventilação, extração com solventes, incineração, torres de aeração, adsorção com carvão ativado, biorreatores, biorremediação no local, etc (WEBER e CORSEUIL, 1994; CORSEUIL e ALVAREZ, 1996 apud CORSEUIL e MARTINS, 1997, p. 02). Um outro processo para extração de componentes orgânicos voláteis de águas é a tecnologia denominada air strippers que consiste em aumentar a área de contato da água contaminada com o ar, resultando no particionamento dos compostos voláteis presentes na água contaminada. O princípio do método é a transferência de massa dos contaminantes voláteis da água para o ar atmosférico (NEGRÃO, 2002). Dentre as soluções apontadas para o problema de contaminação ambiental, destacam-se os processos oxidativos avançados (POA), os quais são baseados na geração de radical hidroxila (?OH) como oxidante. Tanto a catálise homogênea como a heterogênea,

5 14 pertencem à classe dos POAs, e são tecnologias promissoras no tratamento de efluentes industriais e na descontaminação ambiental (BRAGAGNOLO, 2002). 1.4 Peróxido de Hidrogênio e sua Ação Catalítica Vários segmentos industriais passaram a empregar H 2 O 2 em substituição a outros insumos. Extremamente versátil, o peróxido de hidrogênio é utilizado com sucesso como agente de branqueamento na fabricação de celulose, nas indústrias têxteis, de mineração, de bebidas e no tratamento e detoxificação de e fluentes. Peróxido de hidrogênio ou água oxigenada é um agente oxidante que na concentração de 3 a 6% tem poder desinfetante e esterilizante. Pode ser utilizado para esterilização de materiais termo-sensíveis. É usado na desinfecção e esterilização de superfícies planas e sólidas, na esterilização de capilares hemodializadores, na desinfecção de lentes de contatos, nebulizadores e materiais contaminados pelo HIV, etc. O peróxido de hidrogênio possui baixa toxicidade uma vez que é degradado em água e oxigênio. É necessário uma série de cuidados durante o seu uso, como limpeza prévia do material a ser esterilizado, cuidados de manuseio se o produto for corrosivo, a solução de H 2 O 2 deve ser utilizada logo após sua preparação e deve ser mantida ao abrigo da luz, não deve ser usada em materiais de cobre, zinco, alumínio e bronze.

6 15 O peróxido de hidrogênio é um dos mais poderosos oxidantes conhecidos. Sua força pode ser comparada com a do cloro, dióxido de cloro e permanganato de potássio. O peróxido de hidrogênio não apresenta nenhum problema com liberação de gases ou resíduos químicos que estejam associados com outros oxidantes químicos. É totalmente miscível em água a qualquer concentração. Por ser de fácil ajuste as condições das reações (ph, temperatura, etc), o H 2 O 2 pode ser usado para fazer a oxidação de um poluente através de outro, ou para favorecer a oxidação de diferentes produtos a partir de um mesmo poluente. As aplicações do peróxido de hidrogênio em remediação ambiental são em larga extensão: ar, água, resíduos de água, solos, etc; dependendo do objetivo, pode ser usado sozinho ou em combinação com outros processos para aumentar sua eficiência. A decomposição do peróxido de hidrogênio gera radicais hidroxila, cujo mecanismo está representado abaixo : H 2 O 2 + O 2? - H 2 O 2 + h? OH? + O 2 + OH - 2 OH? H 2 O 2 + e - OH? + + OH - Uma grande variedade de compostos químicos tóxicos, como metano e benzeno, entre outros, são degradados por catálise homogênea com H 2 O 2 e a técnica mostra que,

7 16 além de poder mineralizar uma ampla faixa de compostos orgânicos, elimina a adição de oxidantes químicos persistentes no ambiente. 1.5 Composição e Propriedades dos Ácidos Húmicos O ácido húmico é um material orgânico formado pela agregação de pequenas moléculas presentes no solo, turfas e sedimentos originado de uma mistura de produtos, em vários estágios de decomposição, resultantes da degradação química e biológica de resíduos vegetais e animais, e da atividade de síntese dos microrganismos. O ácido húmico é constituído por dois componentes principais: anéis aromáticos derivados de lignina e nitrogênio de origem protéica de microrganismos. Além desses dois componentes, o ácido húmico apresenta grupos carboxílicos em sua estrutura, a qual é formada por cerca de 58% em carbono. A estrutura proposta para os ácidos húmicos está representada na figura 1. As substâncias húmicas representam a principal forma de matéria orgânica (MO) distribuída no planeta. Elas são encontradas não apenas em solos mas também em águas naturais, turfas, pântanos, sedimentos aquáticos e marinhos.

8 17 Figura 1 Estrutura proposta para os ácidos húmicos (adaptada de Schulten, 1995). Os dados da composição elementar dos ácidos húmicos são importantes na predição da influência destes no ambiente. Por exemplo, ácidos húmicos com maiores teores de oxigênio possuem maiores concentrações de grupos funcionais, tornando-os mais hidrofílicos e diminuindo o acúmulo de compostos orgânicos não iônicos. Entretanto, a maior concentração de grupos oxigenados torna os ácidos húmicos com características mais ácidas, favorecendo a complexação com espécies metálicas (STEVENSON, 1982b; AIKEN et al., 1985 apud ROCHA e ROSA, 2003). A composição elementar dos ácidos húmicos extraídos de águas e solos está representada na tabela 2.

9 18 Tabela 2 Composição elementar de ácidos húmicos extraídos de águas e solos. Composição elementar (%) Ácido Húmico C H O N S Solo 53,8 58,7 3,2 6,2 32,8 38,3 0,8 4,3 0,1 1,5 Água 54,99 4,84 33,64 2,24 1,51 Fonte: ROCHA, A tabela 3 mostra a variação do conteúdo de grupos oxigenados presentes nos ácidos húmicos extraídos de diferentes tipos de solo. As variações observadas podem ser explicadas pelas diferentes condições ambientais as quais influenciam no processo de decomposição da matéria orgânica e na formação do material húmico. Tabela 3 Conteúdo de grupos oxigenados (meq/kg) de ácidos húmicos extraídos de diferentes tipos de solo. Grupo Solo funcional Ácido Neutro Subtropical Tropical Ácidos Húmicos Acidez total COOH OH ácido OH alcoólico Cetona OCH Fonte: ROCHA, 2003.

10 Contaminação Ambiental por Derivados de Petróleo Os hidrocarbonetos que constituem os combustíveis como óleo diesel e gasolina, são compostos de baixa densidade e a maioria consiste de uma fase não solúvel em água. Normalmente, um vazamento de combustível em um tanque de abastecimento promove diferentes fases de contaminação. Diante das evidências obtidas em trabalhos realizados no Brasil e apoiados com relativo consenso no meio técnico (KIERCHHEIM et al, 1998), propôs-se a designação de cinco fases da contaminação que tipicamente manifestam-se nos vazamentos em tanques de combustível, rompimento de dutos e outros (COSTA et al, 1999) Fase Adsorvida Constitui no halo de dispersão entre a fonte e o nível freático e caracteriza-se por uma fina película de hidrocarbonetos envolvendo grumos de solo ou descontinuidades existentes na rocha, sendo mais importante para os produtos mais viscosos como o diesel.

11 Fase Livre Constitui de um véu não miscível sobre o topo do freático livre e que pode ser mais espesso em casos onde o sistema freático é pouco dinâmico (várzeas) Fase Dissolvida Constitui em contaminações por dissolução de aditivos polares e por uma fração emulsionada de hidrocarbonetos que possui maior mobilidade e dissipa-se abaixo do nível freático livre, sendo mais importante para fluidos menos viscosos como a gasolina Fase Vaporizada Constitui uma fase gasosa dos componentes voláteis dos combustíveis e que ocupa vazios do solo ou rocha, sendo mais importante para os hidrocarbonetos de menor ponto de vaporização, como aqueles que compõe a gasolina.

12 Fase Condensada Aparece mais tipicamente em áreas urbanas onde a pavimentação do solo é intensa e pouco permeáveis, caracterizando-se pela acumulação de produtos condensados sob os pavimentos. 1.7 Remediação de Áreas Contaminadas por Petróleo e Derivados Tratamento Ultrassônico O tratamento ultrassônico tem-se mostrado um método efetivo na remediação de solos contaminados com hidrocarbonetos. A indução da dessorção ultrassônica dos contaminantes está baseada no método de separação física (ALDRICH et al, 2000) Fito-remediação É um método utilizado para limpar uma área de contaminação moderada e superficial, sendo baseado na excitação de microorganismos rizosphere por raízes de plantas.

13 22 Tolerância das plantas à contaminação é um critério básico para o sucesso da fito-remediação. A degradação pode ser acelerada por inoculação com microorganismos apropriados que são capazes de degradar os poluentes (SESSITSCH et al, 2002) Remediação Intrínseca Remediação intrínseca (também conhecida como atenuação natural ou remediação passiva) é a ocorrência da diminuição natural por processos biológicos (biodegradação aeróbica e anaeróbica), processos físicos (dispersão, difusão, diluição por recarga e volatilização) e processos químicos (absorção química e reações abióticas), os quais reduzem a concentração total de um contaminante dissolvido em água natural (CURTIS et al, 1998) Foto-remediação Alguns hidrocarbonetos não são degradados nos tratamentos biológicos convencionais, pois os microorganismos utilizam fontes de carbono mais disponíveis e de mais fácil metabolização nos tempos de retenção usualmente empregados nos processos biológicos. Sendo o Brasil um país tropical, onde ocorrem altos índices de insolação, a degradação fotoquímica de um óleo é, sem dúvida, uma ferramenta útil no processo de redução ou eliminação

14 23 de contaminantes que podem permanecer por longo período no ambiente (NICODEM et al, 1997). Compostos aromáticos são, por natureza, mais sensíveis à fotooxidação do que algumas classes de compostos orgânicos (NICODEM et al, 1998). A posição e a quantidade de substituintes no anel aromático influenciam no processo de degradação. Trabalhos recentes confirmam que transformações fotoquímicas são importantes no intemperismo de poluentes orgânicos (GUEDES et al, 2003). Dentre esses estudos alguns mecanismos são apontados para a fotodegradação de poliaromáticos (GUEDES, 1998). ocorrer com compostos orgânicos: Basicamente, quatro processos explicam o intemperismo fotoquímico que pode O primeiro, refere-se a transferência de energia de estados eletronicamente excitados (usualmente triplete) de compostos aromáticos e polares para oxigênio molecular gerando oxigênio singlete (GORMAN, 1992). Substâncias húmicas aquáticas (MILLER,1983) quando expostas à luz solar agem como sensibilizadores ou precursores para a produção de fotorreagentes tais como oxigênio singlete, radicais livres e outras espécies (HOIGNÉ et al, 1987). Ocorre uma segunda possibilidade, que é a fotodimerização de certos hidrocarbonetos poliaromáticos, alguns desses, capazes de participar das reações com oxigênio

15 24 singlete. A fotodimerização de antraceno (BOUAS-LAURENT et al, 1980) foi estudada como exemplo desta reação com outros hidrocarbonetos poliaromáticos, como, fenantrenos, benzantracenos e naftaleno. O terceiro, e grande processo para explicar o intemperismo fotoquímico de poluentes orgânicos é aquele que envolve radicais. Radicais livres induzindo auto-oxidação têm sido propostos para explicar o surgimento de alguns fotoprodutos (RONTANI & GIRAL, 1990; WAGNER & PARK, 1991; WAN & JENKS, 1995). Uma quarta possibilidade envolve transferência de elétrons iniciando oxigenações. É possível que em um filme fino sobre água, reações fotoquímicas ocorram na interface; e que na presença da água, transferência de elétron pode gerar cátion radical e ânion radical, os quais podem então iniciar oxigenações via radical livre (RONTANI, 1991). A interface água-hidrocarboneto pode ser importante para transformações fotoquímicas e processos que geram intermediários polares. Ehrhardt e colaboradores, em 1992, concluíram que processos fotoquímicos podem ser tão importantes quanto processos biológicos para degradação de hidrocarbonetos em águas tropicais.

16 Foto-oxigenação Sensibilizada e Oxigênio Molecular Singlete A foto-oxidação sensibilizada é um mecanismo bastante simples para introdução de oxigênio de uma maneira altamente específica. A oxigenação de dienos cíclicos, compostos aromáticos policíclicos e alguns heterocíclicos originam peróxidos cíclicos. A reação pode ser distinguida da oxidação via radical por ser iniciada através de sensibilizadores, por ocorrer com abstração de hidrogênio e por originar hidroperóxidos alílicos. A pronta redução de hidroperóxidos para álcoois aumenta a vantagem sintética destas foto-oxigenações. Somente a luz absorvida por um sensibilizador pode promover foto-oxidações e, devido ao fato dos estados excitados singlete da maioria dos sensibilizadores serem de vida curta para interagir eficientemente com outras espécies, os estados tripletes são usualmente necessários na transferência de energia para o oxigênio. O sensibilizador (sens) no estado fundamental pode absorver luz e originar um singlete excitado (Eq. 1), seguindo para o estado triplete através de um cruzamento intersistemas (Eq. 2). O sensibilizador no estado triplete pode transferir energia para o oxigênio no estado fundamental triplete, originando o que pode ser chamado de espécie ativa para oxigenação (Eq. 3) (GUEDES, 1989).

17 26 Sens 1 Sens h? 1 Sens (Eq. 1) 3 Sens (Eq. 2) 3 Sens + 3 O2 espécies ativas para oxigenação (Eq. 3) A identificação de espécies ativas na foto-oxigenação foi objeto de controvérsia há alguns anos. Vários mecanismos foram propostos para explicar essas espécies. Porém, o oxigênio no estado excitado (singlete), como espécie ativa para foto-oxigenação sensib ilizada, foi alvo de maior atenção. O mecanismo envolvendo oxigênio singlete como espécie ativa foi originalmente proposto por Kautsky. Nesse mecanismo a energia é transferida do sensibilizador triplete para o oxigênio, originando singlete excitado para o oxigênio molecular (Eq. 4). 3 Sens + 3 O 2 Sens + 1 O 2 (Eq. 4) (AO 2 ) (Eq. 5). O oxigênio singlete reage então com o aceptor (A) originando o peróxido 3 O 2 + A AO 2 (Eq. 5).

18 27 Em uma foto-oxigenação sensibilizada, a transferência de energia do sensibilizador triplete para o oxigênio molecular triplete originando oxigênio singlete é um processo permitido. O estado de mais baixa energia para o oxigênio é mostrado abaixo, com a distribuição de elétrons em orbitais ocupados (degenerados) de maior energia (tabela 4). Tabela 4 Mecanismo de geração de oxigênio singlete. Estado do oxigênio molecular Segundo estado excitado Orbitais ocupados de mais alta energia Energia acima do estado fundamental 37 Kcal Primeiro estado excitado 22 Kcal Estado fundamental Fonte: GUEDES, 1989.

19 28 2 OBJETIVO O objetivo deste trabalho foi investigar a contribuição da fotocatálise homogênea com peróxido de hidrogênio e fotossensibilização com ácido húmico durante degradação de BTEX e HPAs de gasolina comercial em águas naturais.

20 29 3 PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Equipamentos - Espectrofluorímetro? Shimadzu RF-5301PC; - Cromatógrafo gasoso/espectrômetro de massas? Shimadzu QP5000; - Espectrofotômetro UV-Vis? Genesys Materiais - Filme plástico; - Spray preto fosco; - Placa de Petri (Pyrex); - Funil de separação; - Pipeta graduada; - Pipeta volumétrica; - Funil de vidro; - Proveta; - Frasco âmbar; - Papel alumínio; - Papel filtro; - Balão volumétrico; - Becker; - Seringa;

21 30 - Copo de vidro; - Suporte e garra; - Cubeta de quartzo; - Bacia de vidro (Pyrex). 3.3 Reagentes e Solventes DISTRIBUIDORA IPIRANGA. A gasolina comercial utilizada neste estudo foi fornecida pela utilizado sem qualquer tratamento. Peróxido de Hidrogênio (concentração >= 60%) adquirido da Degussa foi qualquer tratamento. O ácido húmico (50-60%) foi adquirido da Acros Organics e utilizado sem A água destilada utilizada foi fornecida pelo laboratório de Moléculas Bioativas do Departamento de Química da UEL.

22 Metodologia Contaminação de Água Subterrânea e Superficial com Gasolina a Preparo de Amostras Filmes de gasolina comercial, foram preparados com 100mL do produto disperso sobre 400mL de água, em dois recipientes com capacidade para 1,3 litros, tampados com vidro Pyrex?. Um dos conjuntos, recipiente com tampa, foi pintado de preto e a tampa revestida com papel alumínio, para simular contaminação de gasolina em água subterrânea. O outro conjunto foi representativo da contaminação de gasolina em água superficial, ou seja, sob ação de luz solar. Primeiramente, com o auxílio de uma proveta, colocou-se água destilada seguida da adição de gasolina na bacia de vidro. A gasolina foi aplicada no centro de cada recipiente, aproximadamente 1 cm de altura da superfície aquosa.

23 b Exposição das Amostras Os filmes de gasolina comercial sobre água destilada foram expostos ao ambiente em dias de céu claro, no período entre 10:00 e 16:00h (horário de verão), no mês de novembro de As amostras foram expostas num total de 12 horas no pátio do Departamento de Química da UEL. Durante os intervalos de exposição, estocou-se as amostras no escuro sob refrigeração a? 10ºC c Extração do Filme Após 12 horas de exposição as amostras foram transferidas para funis de separação com auxílio de funil para sólidos. Esperou-se 1h para a separação da fase orgânica e aquosa. A gasolina foi retirada e a fase aquosa foi completada ao volume inicial e filtrada em papel filtro. Ambas as fases foram guardadas em geladeira a? 10ºC sob abrigo da luz

24 Remediação de Água Contaminada Utilizando Agente Oxidante a Adição de Peróxido de Hidrogênio Água superficial (50mL) e sub terrânea (50mL) contaminadas com gasolina foram irradiadas ao Sol ou mantidas no escuro em recipientes com capacidade para 250 ml e adição de Peróxido de Hidrogênio (Degussa? ). A adição de H 2 O 2 foi feita no tempo zero, 15 e 30 minutos, somando um volume total de 1,5 ml b Exposição das Amostras com Peróxido de Hidrogênio A água contaminada com gasolina e contendo peróxido de hidrogênio foi irradiada ao Sol ou mantida no escuro, durante 35 minutos no pátio do Departamento de Química da UEL, no período entre 10:00 e 16:00h. Alíquotas de 3mL foram retiradas da amostra irradiada e não irradiada com auxílio de uma seringa, nos intervalos de 5, 10, 20, 25 e 35 minutos.

25 Remediação de Água Contaminada Utilizando Sensibilizador a Adição de Ácido Húmico Água superficial (20mL) e subterrânea (20mL) contaminadas com gasolina foram manipuladas inicialmente no escuro em recipientes com capacidade para 250 ml. A adição de 0,001g do ácido húmico foi feita no tempo zero, 15 e 30 minutos de exposição das amostras, totalizando 0,003 g do fotossensibilizador b Exposição das Amostras com Ácido Húmico As águas contaminadas com gasolina e adição de ácido húmico foram expostas à luz solar e luz ambiente por um período de 35 minutos. Alíquotas de 3mL foram retiradas para análise, com auxílio de uma seringa, em intervalos de 5, 10, 20, 25 e 35 minutos de exposição das amostras.

26 Análise de Água Contaminada por Espectroscopia de Fluorescência Espectros de fluorescência synchronous com excitação iniciando em 230nm e emissão na faixa de 250 a 750nm foram obtidos, utilizando-se como recipiente de amostra uma cubeta de quartzo. A análise foi realizada com sincronismo de 20nm entre os monocromadores de excitação e emissão com band pass (fenda) de 1,5. Águas contaminadas com gasolina, contendo H 2 O 2 ou ácido húmico, expostas à luz solar ou luz ambiente foram analisadas por fluorescência Análise da Gasolina Comercial a Análise por Cromatografia em Fase Gasosa Acoplada à Espectrometria de Massa (CG-EM) Na análise da gasolina comercial por cromatografia gasosa foi utilizada coluna capilar DB1 com 30 m de comprimento e 0,25 mm de diâmetro interno, fase estacionária com espessura de 0,25? m, usando hélio como gás de arraste na vazão de 1,8 ml/min.

27 36 A injeção da amostra de gasolina ocorreu à temperatura de 250ºC. A temperatura inicial da coluna foi de 40ºC durante 4 minutos, com programação de 10ºC/min até 250ºC (durante 5 minutos) e 15ºC/min até 320ºC (durante 3,5 minutos), mantendo essa temperatura final por 10 minutos. O tempo total de análise correspondem a aproximadamente 37 minutos. A faixa de massa detectada foi entre 45 e 550 com intervalo de varredura de 0,5 s. A sensibilidade de ganho do detector foi 2,0 kv. A gasolina comercializada na região de Londrina foi diluída em diclorometano e injetado na concentração de 1:100 (v/v) b Análise por Espectroscopia de Absorção no UV-Visível Espectro de absorção da gasolina comercial foi obtido utilizando-se um espectrofotômetro UV-Vis. A fase orgânica foi analisada de 220 a 420nm na diluição de 1:1000 (v/v) em diclorometano. Foi utilizada cubeta de quartzo para análise da amostra c Análise por Espectroscopia de Fluorescência Foi registrado o espectro de fluorescênc ia da gasolina comercial com excitação iniciando em 230nm e emissão na faixa de 250 a 750nm, utilizando-se como recipiente de

28 37 amostra uma cubeta de quartzo. A análise foi realizada com sincronismo de 20 nm entre os monocromadores de excitação e emissão (synchronous) e band pass (fenda) de 1,5. (v/v). A gasolina comercial foi diluída em diclorometano na concentração de 1: Análise da Gasolina após Exposição e Extração a Análise por Absorção no UV-Visível Espectros de absorção da gasolina sob intemperismo foram obtidos utilizandose um espectrofotômetro UV-Vis. A fase orgânica foi analisada de 220 a 420nm na diluição de 1:1000 (v/v) em diclorometano. As amostras foram analisadas em cubeta de quartzo b Análise por Fluorescência Foram registrados espectros de fluorescência da gasolina irradiada e não irradiada, com excitação iniciando em 230nm e emissão na faixa de 250 a 750nm, utilizando-se como recipiente de amostra uma cubeta de quartzo. As análises foram realizadas com

29 38 sincronismo de 20 nm entre os monocromadores de excitação e emissão (synchronous) e band pass (fenda) de 1,5. A fase orgânica foi diluída em diclorometano na concentração de 1:20 (v/v).

30 39 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 4.1 Considerações Gerais A irradiação do filme de gasolina sobre águas superficiais, em condições naturais e exclusão de processos biológicos, levou à incorporação de fotoprodutos derivados de HPAs a água. Enquanto, a contaminação de águas subterrâneas com gasolina levou à incorporação de hidrocarbonetos monoaromáticos (BTEX) a água devido à solubilização intensidade relativa água subterrânea contaminada água superficial contaminada comprimento de onda (nm) Figura 2 Espectros de fluorescência de BTEX (azul) e HPAs (rosa) em águas contaminadas.

31 40 Recipientes de vidro Pyrex? aqui utilizados para irradiação da gasolina em fase aquosa, são de uso comum nos experimentos envolvendo amostras com considerável absorção no ultravioleta próximo e visível do espectro solar. A mistura água-gasolina foi exposta em dias de céu claro, em intervalos que o Sol atinge altura máxima em relação à Terra, otimizando o efeito da radiação solar sobre as amostras. Quando feita a adição de gasolina sobre a água destilada, tomou-se o cuidado para que a gasolina não entrasse em contato com as paredes do recipiente de irradiação, de modo a obter um filme homogêneo. As amostras foram estocadas à baixa temperatura para que não ocorresse qualquer alteração durante armazenagem, por ocasião de tempo nublado, intervalo de irradiação ou análises. A amostra denominada não irradiada teve a tampa do recipiente pintada com tinta preta e revestida com papel alumínio para evitar o efeito da luz solar, de modo a retratar somente o efeito térmico.

32 Análise da Gasolina Comercial por Cromatografia Gasosa Acoplada à Espectrometria de Massa Figura 3 Cromatograma da gasolina comercial. Na figura 3 aparece o cromatograma da gasolina comercial. Os picos são identificados com números em função do tempo de retenção, mostrados na tabela 5. Na tabela 6 encontra-se a identificação de todos os componentes da gasolina comercial detectados por espectrometria de massa.

33 42 Tabela 5 Dados referentes ao cromatograma da gasolina comercial. Pico Tempo de retenção (min.) 1 4, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,887

34 43 Tabela 6 Identificação dos componentes da gasolina comercial por CG-EM. Pico Descrição Fórmula Molecular 1 decano (trimetil, etil) C 9 H 20, C 8 H 18 2, 3 ciclohexano (isopropil, trimetil e etil) C 9 H 18, C 8 H 16 4, 5, 7 benzeno (dimetil, etil) C 8 H 10 6 undecano (metil) e pentanol (etil, metil) C 12 H 24, C 8 H 18 O 8 Éteres C 13 H 28 O 9 álcoois alifáticos C 9 H 18 O 10, 11, 12, 13, 14, 16 benzeno (trimetil, etil e metil) C 9 H Decano C 10 H benzeno (propenil, etenil e metil) C 9 H 10 18, 20, 22, 23, 24 benzeno (terc-butil, tetrametil, C 10 H 14 isopropil, etil e dimetil) 19 álcool, aldeído, cetona e nitrila em norborneno 21, 25, 26 benzeno (butenil, propenil, etenil, metil) C 10 H naftaleno C 10 H 8 28, 29 naftaleno (metil) C11H10 C 9 H 10 O, C 9 H 10 O 3, C 8 H 10 O, C 8 H 9 N

35 Análise da Fase Orgânica por Absorção Eletrônica (UV-VIS) Na figura 4, os espectros no UV-Visível da gasolina comercial (produto puro) mostram um aumento na absorvância da gasolina irradiada e não irradiada. O aumento na absorvância é devido à perda dos componentes mais voláteis da gasolina, ocorrendo uma concentração da fração não volátil durante a exposição das amostras. 3 2,5 absorvância 2 1,5 1 gasolina comercial gasolina comercial irradiada gasolina comercial não irradiada 0, comprimento de onda Figura 4 Espectros de absorção no UV-Vis da gasolina comercial, gasolina irradiada e não irradiada.

36 Análise da Fase Orgânica por Espectroscopia de Fluorescência Na figura 5, o espectro da gasolina comercial (azul) é definido através de dois picos. Apresenta um pico intenso centrado em 350nm, o qual é correspondente a derivados de benzeno tais como benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno, enquanto que o pico centrado em 400nm corresponde aos derivados di-aromáticos e outros sistemas aromáticos. Nos espectros da gasolina não irradiada (amarelo) e irradiada (rosa) é observado uma intensa redução na intensidade de fluorescência de todos os aromáticos. A eliminação ou redução significativa de BTEX e outros aromáticos em fase orgânica é devido ao efeito térmico (volatilização) e efeito fotoquímico. Na gasolina irradiada a redução na fluorescência é ligeiramente mais acentuada, pois além do efeito térmico estão ocorrendo processos fotoquímicos. intensidade relativa gasolina comercial gasolina comercial irradiada gasolina comercial não irradiada comprimento de onda Figura 5 Espectros da gasolina comercial, gasolina comercial irradiada e gasolina comercial não irradiada.

37 Análise da Fase Aquosa por Espectroscopia de Fluorescência Efeito do Peróxido de Hidrogênio em Águas Contaminadas com Gasolina A figura 6, mostra espectros de fluorescência da água subterrânea contaminada com gasolina ( BTEX) e o efeito da adição do peróxido de hidrogênio na presença de luz solar. 30 intensidade relativa branco 5 min. 10 min. 20 min. 25 min. 35 min comprimento de onda (nm) Figura 6 Espectros de fluorescência da água subterrânea contaminada com gasolina (BTEX) e adição de H 2 O 2 na presença de luz solar. A degradação dos hidrocarbonetos monoaromáticos na presença de H 2 O 2 foi demonstrada através da redução de fluorescência. A ação de H 2 O 2 sobre BTEX em águas

38 47 subterrâneas, durante 35 minutos, reduziu a fluorescência destes aromáticos. Na presença de luz solar a fluorescência de benzeno e derivados foi reduzida em 79% e na ausência em 75,5%. A ação oxidante de H 2 O 2 sobre BTEX em águas subterrâneas contaminadas com gasolina na presença de luz solar, observada na figura 7, foi monitorada através do comprimento de onda máximo de fluorescência a 305 nm. A ação da luz solar praticamente não interfere no mecanismo da degradação de benzeno, tolueno, etilbenzeno e xilenos durante a oxidação destes aromáticos. A catálise homogênea ocorre preferencialmente via radical OH? e contribui de forma significativa para a remoção de xenobióticos do ambiente intensidade relativa ausência de luz (escuro) presença de luz solar tempo de exposição (minutos) Figura 7 Intensidade de fluorescência a 305nm durante exposição ao Sol de água subterrânea contaminada com gasolina (BTEX) e adição de H 2 O 2.

39 48 Na figura 8, os espectros de fluorescência dos HPAs em águas superficiais contaminadas com gasolina mostram a degradação destes contaminantes, na presença de luz solar e H2O2, demonstrada pela redução na fluorescência. A catálise homogênea com incidência de luz solar foi monitorada durante 35 minutos. Observou-se redução de 65% na fluorescência de derivados poliaromáticos da gasolina, enquanto na ausência de luz houve redução de somente 28%. 9 8 intensidade relativa branco 5 min 10 min. 20 min. 25 min. 35 min comprimento de onda (nm) Figura 8 Espectros de fluorescência da água superficial contaminada com gasolina (HPAs) e adição de H 2 O 2 na presença de luz solar. A ação oxidante de H 2 O 2 sobre HPAs em águas superficiais contaminadas com gasolina na presença de luz solar, mostrada na figura 9, foi monitorada através do comprimento de onda máximo de fluorescência a 376 nm. A espécie reativa OH? é predominante em reações envolvendo H 2 O 2, enquanto a luz solar favorece reações via oxigênio singlete. Neste caso, os

40 49 efeitos se somam e a ação da luz acelera a degradação de HPAs em águas superficiais contaminadas com gasolina. 8 7 intensidade relativa ausencia de luz (escuro) presença de luz solar tempo de exposição (minutos) Figura 9 Intensidade de fluorescência a 376nm durante exposição ao Sol de água superficial contaminada com gasolina (HPAs) e adição de H 2 O Efeito do Ácido Húmico em Águas Contaminadas com Gasolina Na figura 10, os espectros de fluorescência dos HPAs em águas superficiais contaminadas com gasolina na presença de luz solar, mostram a degradação destes contaminantes, na presença de ácido húmico, representada pela redução na fluorescência. A ação da luz solar e ácido húmico sobre HPAs durante 35 minutos reduziu em aproximadamente 60% da fluorescência destes derivados aromáticos da gasolina.

41 50 Foi realizado um outro experimento com águas superficiais contaminadas sob ação de luz ambiente, onde observou-se que a redução na fluorescência de HPAs foi semelhante aquela ocorrida na presença de luz solar. 8 7 intensidade relativa branco 5 min. 10 min. 20 min. 25 min. 35 min comprimento de onda Figura 10 Espectro de fluorescência da água superficial contaminada com gasolina (HPAs) e adição de ácido húmico sob efeito de luz solar. Na figura 11, é observada a degradação dos hidrocarbonetos monoaromáticos (BTEX) em águas subterrâneas contaminadas com gasolina e adição de ácido húmico, através da redução de fluorescência. A ação de ácido húmico sobre BTEX em águas subterrâneas, monitorada durante 35 minutos, reduziu a fluorescência destes aromáticos. A redução de fluorescência da fração correspondente a benzeno e derivados foi de 85% quando submetida a luz solar.

42 51 Neste caso, um outro experimento foi também realizado com águas subterrâneas contaminadas com gasolina sob ação de luz ambiente e ácido húmico, onde observou-se que a redução na fluorescência de BTEX foi semelhante aquela ocorrida na presença da luz solar intensidade relativa branco 5 min. 10 min. 20 min. 25 min. 35 min comprimento de onda Figura 11 Espectro de fluorescência da água subterrânea (luz solar) contaminada com gasolina (BTEX) e adição de ácido húmico. Foram realizados testes de irradiação e análise por fluorescência com o propósito de otimizar a concentração ideal de ácido húmico. O fotossensibilizador deveria estar suficientemente concentrado para absorver luz no UV próximo e visível, e assim, sensibilizar o oxigênio do ar, acelerando o processo de fotodegradação dos aromáticos em fase aquosa. Por outro lado, deveria ser utilizada concentração mais baixa possível para que não houvesse interferência do sensibilizador durante a análise por fluorescência, tendo em vista que o ácido húmico em solução aquosa não pode ser removido através de simples filtração.

43 52 A remoção de aromáticos, principalmente de BTEX, da fase aquosa pode estar ocorrendo por interação destes componentes da gasolina com a estrutura molecular do ácido húmico, independente da ação desse sensibilizador, que a princípio deveria favorecer a degradação de HPAs via foto-oxigenação.

44 53 5 CONCLUSÃO A contaminação de águas subterrâneas com gasolina ocorrem principalmente através da solubilização de BTEX, enquanto, na contaminação de águas superficiais destacaramse os HPAs. A ação do peróxido de hidrogênio sobre BTEX, encontrados em água subterrânea contaminada com gasolina, foi independente da ação de luz solar. O efeito da luz solar acelerou a degradação oxidativa de HPAs presentes em águas superficiais contaminadas com gasolina na presença de H 2 O 2. A redução na fluorescência de BTEX e HPAs também pode ter ocorrido devido a uma gradual adsorção destes xenobióticos à estrutura molecular do ácido húmico, e assim, tornaram-se menos disponíveis em solução aquosa durante as análises por fluorescência.

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